第二十八章
相思子毒素的结构:
(1)、相思子毒素的一级结构:
相思子毒素是一种分子质量约为63ku~67ku的糖蛋白,分子由A、B两条多肽链通过1个二硫键连接而成。完整毒素在SDS-PAGE分析时呈一条蛋白带,经二巯基乙醇处理后,A、B两条链分离开,其中A链呈酸性,分子质量约为30ku,与蓖麻毒素A链存在102个相同的氨基酸残基;B链呈中性,分子质量约35ku。有关试验表明,相思子毒素两条链经二巯基乙醇还原分离开后,其活性并不丧失。
与蓖麻毒素相似,相思子毒素也是以前体蛋白形式表达,编码前体相思子毒素的基因组不含内含子,从5′端到3′端分别编码由34个氨基酸残基组成的前导序列,250个或251个氨基酸残基组成的A链,10个氨基酸残基组成的连接肽,267个或268个氨基酸残基组成的B链。34个氨基酸残基组成的前导序列很可能包含一个信号肽,诱导前体进入内质网,进行翻译后加工,然后再转运到种子蛋白储存部位,推测信号序列的切点位于第19位的Se
羧基端。
相思子毒素所含的糖基主要存在于B链上,糖的类型为甘露糖和N-乙酰葡萄糖胺,毒素经糖基修饰后,可以增加其自身结构的稳定性,防止降解,增强对极端条件的适应性。已阐明了Ab
-a的B链的2个糖基化位点附近的氨基酸序列及糖链结构,糖肽附近的氨基酸顺序为Asp-As
(CHO)-Gly-Th
,Gly-As
(CHO)-As
,其序列分别类似于Rici
-D的B链Asp94-As
(CHO)-Gly-Th
97,Th
134–As
(CHO)-As
136。
(2)、相思子毒素的高级结构:
晶体结构研究表明,相思子毒素A链分为3个折叠区域。ab
-a的A链C末端比蓖麻毒素少4个氨基酸残基。关于ab
-a及蓖麻毒素的A链折叠上的差异都有可能影响对核糖体的识别和结合。相思子毒素a的B链的整个折叠方式与蓖麻毒素相似,但它们的N末端氨基酸残基第1位~12位及几个突环(第39~45,100~106,109~118,133~139,166~170,193~204位氨基酸残基)有较大差异。Ab
-a的B链由2个区域组成,每个区域又包含4个亚区λ,α,β,γ,每一区域的主体结构是由α,β,γ组成,亚区2λ连接B链的2个区域,亚区1λ参与A,B链之间二硫键的形成,2个λ亚区间有同源性,但与其他亚区有区别,2个亚区的α,β,γ间均有同源性。除了1λ亚区,ab
-a的B链的其他亚区的氨基酸链长度与蓖麻毒素的相应亚区相同。ab
-a的1λ亚区N末端比蓖麻毒素的1λ亚区多4个氨基酸残基。Ab
-a的B链的每一个区域均包含一个疏水核,形状类似于蓖麻毒素的疏水核。早先有人提出了蓖麻毒素的B链的进化理论,认为B链的祖先是1α亚区,因为仅是1α肽链保留了所有的关键结构和功能特征,基因复制和融合产生了α,β,γ分子,然后加上λ肽链进一步稳定了分子结构,再复制产生(α、β、γ、λ)2结构[5-
化学成份:
相思种子含相思子碱(ab
e)、相思子灵(ab
e)、下箴刺桐碱(hypapho
e),N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子(即下箴刺桐碱甲酯)(methyleste
ofN,N-dimethylt
methocatio
)、相思豆碱(P
i
e)、胆碱(choli
e)、胡芦巴碱(t
elli
e)、又含相思子毒蛋白(ab
)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,相思子凝集素Ⅰ、Ⅱ(A.P.AⅠ、Ⅱ)、蓖麻毒蛋白(
)、相思子甾醇(ab
)、相思子甾酮知(ab
)、角鲨烯(squale
e)β-香树脂醇(β-amy
)、环木菠萝烯酸(cycloa
ol)、豆甾醉(stigmaste
ol)、β-谷甾醇(β-sitoste
ol)、胆甾醇(choleste
ol)、菜油甾醇(campeste
ol)、5β-胆烷酸(5β-chola
icacid)、相思子酸(ab
ussicacid)、槐花二醇(sopho
adiol)、槐花二醇-22-O-乙酸酯(sopho
adiol-22-O-acetate)、常春藤皂甙元甲酯(bede
i
)、槐花皂甙Ⅲ甲酯(kaikasapo
Ⅲmethyleste
)、相思子皂醇J(ab
olJ)、三甲基色氨酸(t
yptopha
)、相思子素(ab
)、相思子素-2-O-芹菜糖甙(ab
-2-O-apioside)、半乳糖(galactose)、阿拉伯糖(a
ose)、木糖(xylose)、多糖(polysaccha
ide)及黄酮类化合物[5]。
种子皮中含%-%没食子酸(gallicacid)、相思子甙(ab
i
)、木糖葡萄糖基飞燕草素(xyloglucosyldelPhi
)和对-香豆酰没食子酰基葡萄糖基飞燕草素(p-couma
idi
)、种仁中还含有相思子黄酮(ab
i
)、去甲氧基矢车菊黄酮素-7-O-芸香糖甙(de**ethoxyce
eidi
-7-O-
oside)、木犀草素(luteoli
)、荭草素(o
ti
)、异荭草素(isoo
ti
);种子灰分中含铁(Fe)、铝(Al)、钙(Ca)、硅(Si)、镁(Mg)、硫酸盐(SO2-4)及磷酸盐(PO3-4)
主要价值:
(1)、装饰
相思子的种子质地坚硬,色泽华美,红艳持久,可做装饰品,但有剧毒。
(2)、医用
外用治皮肤病;根、藤入药,可清热解毒和利尿。种子(相思子):辛、苦,平。有毒3催吐,驱虫,拔毒消肿。用于疥癣,痈疮。根(相思子根)、茎叶(相思藤):生津,润肺,清热,利尿。用于咽喉痛,肝炎,咳嗽痰喘。
【德昂药】玉格热:功用同景颇族《德宏药录》。【景颇药】Myitbu
uq:根、藤、叶治咽喉肿痛,肝炎《德宏药录》。
【彝药】义莫聂能色:种子治便秘;根治久治不愈的尿道感染《滇省志》。成熟果实治便秘腹胀《哀牢》。
【藏药】种子用于妇科病,难产,月经不调,痞块《滇省志》。搭居:种子治妇科病,胆腑痞块《中国藏药》。达据:种子治经脉损伤,经脉阻滞,肝痞瘤,六腑痞瘤,难产,胎衣不下,妇女病《藏本草》。
【蒙药】哈日乌兰一布日其格:种子外用治癣疥,痈疮,湿疹《蒙药》。
【维药】恰西木乎鲁斯:种子用于精神不振,思绪烦躁,气虚阳萎《维药志》。
物种区分:
红豆在植物学上是一个大类,至少涉及三种植物:赤豆(学名:Vig
gula
is)、海红豆(学名:Ade
the
i
aL.va
.mic
ma)和相思子(学名:Ab
ecato
ius)。这是同科不同属的三类植物。
兹略述如下:
1.藤本相思子,(种子半红半黑)
相思子(Ab
ecato
ius):豆科。木质藤本。枝细弱。春夏开花,蝶形花冠,常淡红或紫色,总状花序。荚果长椭圆形。种子宽卵形,上端朱红色,下端黑色。分布于亚洲热带;中国南部亦产。种子学名鸡母珠,有剧毒,常用为中药材。
2.常绿乔木红豆树,别名相思树,真正的红豆、相思豆(种子全红)
红豆树(O
mosiahosiei):豆科。乔木。春季开花,蝶形花冠,白色或淡红色,圆锥花序。荚果木质,长椭圆形,种子鲜红色,光亮。产于中国中部和华东地区,供观赏;木材坚重,红色,花纹美丽,为优良的雕刻和细木工用材。
3.落叶乔木海红豆,别名相思树,真正的红豆、相思豆(种子全红)
海红豆(Ade
the
i
a):亦称“相思格”、“相思树”、“孔雀豆”。豆科。落叶乔木。花小,白色或淡黄色,成狭窄的总状花序。荚果成熟时弯曲旋卷。种子凸镜形,鲜红色。产于菲律宾、越南、马来西亚、印度尼西亚、印度、斯里兰卡;亦见于中国广东、海南、广西、云南以及喜马拉雅山东部。木材坚硬,心材纹理略粗,耐水湿。为优良造船用材,又可作建筑、家具、**等用材。种子用为装饰品。
4.赤豆,又名红豆,是蔬食红豆,与爱情和相思无关(种子赤红)
赤豆(Phaseolusa
is):又名“赤小豆”、“小豆”。豆科。一年生草本。花黄或淡灰色。荚果无毛,种子椭圆或长椭圆形,一般为赤色。原产于亚洲;中国栽培较广。种子富含淀粉、蛋白质和B族维生素等,可作粮食和副食品,并可供药用。
5.台湾相思树,不长相思豆(种子深褐色)
台湾相思树(Acaciaco
fusa):豆科。常绿乔木。高可达15米。4~10月开花,头状花序,花金黄色。荚果带状,扁平。种子深褐色,有光泽。分布于中国台湾、福建中部以南和广东、海南的丘陵、平原酸性土地。木材坚实、细致、耐久,供建筑及制农具用。树批可提栲胶。又为华南地区的行道树、观赏树。
6.红豆杉,非属豆科,与红豆毫不相干(种子全红)
红豆杉(Taxuswallichia
azucc):红豆杉科。常绿乔木。小枝至秋季变黄绿色或淡红褐色。种子扁卵形,两侧各有一不明显的棱背,围有红色肉质杯状假种皮。为中国特有树种,分布于甘肃、陕西、湖北以及四川、云南。木材可作建筑、舟车、家具、器具等用材;种子榨油。
按《中国植物志》分类,赤豆列在豆科蝶形花亚科豇豆属中;相思子列在豆科蝶形花亚科相思子属中;海红豆列入豆科含羞草亚科海红豆属。赤豆是直立或缠绕草本,为常见食材之一。相思子多为藤本植物,有少部分为攀援灌木或灌木。海红豆为落叶乔木,高5-20余米。
中国唐代诗人王维那首著名的《相思》“红豆诗”,在中国文学中常被作为思念的象征,王维的诗句和传说里的“相思豆”并不一定就是相思子。中国南方类似的植物有赤豆、相思子和海红豆,都能结出明艳亮红的种子。具体是其中的哪一种,还有待考证,植物学界也没有明确的答案。
植物文化:
相传汉代闽越国有一男子被强征戍边,其妻终日望归。后同去者归,惟其夫未返,妻念更切,终日立于村前道口树下,朝盼暮望,哭断柔肠,泣血而死。树上忽结荚果,其籽半红半黑,晶莹鲜艳,人们视为贞妻挚妇的血泪凝成,称为“红豆”,又叫“相思子”。
唐代诗人王维有诗:“红豆生南国,春来发几枝。愿君多采撷,此物最相思。”诗人根据故事借物抒情表达相思,委婉含蓄,成为千古传诵的名诗。
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(1)、相思子毒素的一级结构:
相思子毒素是一种分子质量约为63ku~67ku的糖蛋白,分子由A、B两条多肽链通过1个二硫键连接而成。完整毒素在SDS-PAGE分析时呈一条蛋白带,经二巯基乙醇处理后,A、B两条链分离开,其中A链呈酸性,分子质量约为30ku,与蓖麻毒素A链存在102个相同的氨基酸残基;B链呈中性,分子质量约35ku。有关试验表明,相思子毒素两条链经二巯基乙醇还原分离开后,其活性并不丧失。
与蓖麻毒素相似,相思子毒素也是以前体蛋白形式表达,编码前体相思子毒素的基因组不含内含子,从5′端到3′端分别编码由34个氨基酸残基组成的前导序列,250个或251个氨基酸残基组成的A链,10个氨基酸残基组成的连接肽,267个或268个氨基酸残基组成的B链。34个氨基酸残基组成的前导序列很可能包含一个信号肽,诱导前体进入内质网,进行翻译后加工,然后再转运到种子蛋白储存部位,推测信号序列的切点位于第19位的Se
羧基端。
相思子毒素所含的糖基主要存在于B链上,糖的类型为甘露糖和N-乙酰葡萄糖胺,毒素经糖基修饰后,可以增加其自身结构的稳定性,防止降解,增强对极端条件的适应性。已阐明了Ab
-a的B链的2个糖基化位点附近的氨基酸序列及糖链结构,糖肽附近的氨基酸顺序为Asp-As
(CHO)-Gly-Th
,Gly-As
(CHO)-As
,其序列分别类似于Rici
-D的B链Asp94-As
(CHO)-Gly-Th
97,Th
134–As
(CHO)-As
136。
(2)、相思子毒素的高级结构:
晶体结构研究表明,相思子毒素A链分为3个折叠区域。ab
-a的A链C末端比蓖麻毒素少4个氨基酸残基。关于ab
-a及蓖麻毒素的A链折叠上的差异都有可能影响对核糖体的识别和结合。相思子毒素a的B链的整个折叠方式与蓖麻毒素相似,但它们的N末端氨基酸残基第1位~12位及几个突环(第39~45,100~106,109~118,133~139,166~170,193~204位氨基酸残基)有较大差异。Ab
-a的B链由2个区域组成,每个区域又包含4个亚区λ,α,β,γ,每一区域的主体结构是由α,β,γ组成,亚区2λ连接B链的2个区域,亚区1λ参与A,B链之间二硫键的形成,2个λ亚区间有同源性,但与其他亚区有区别,2个亚区的α,β,γ间均有同源性。除了1λ亚区,ab
-a的B链的其他亚区的氨基酸链长度与蓖麻毒素的相应亚区相同。ab
-a的1λ亚区N末端比蓖麻毒素的1λ亚区多4个氨基酸残基。Ab
-a的B链的每一个区域均包含一个疏水核,形状类似于蓖麻毒素的疏水核。早先有人提出了蓖麻毒素的B链的进化理论,认为B链的祖先是1α亚区,因为仅是1α肽链保留了所有的关键结构和功能特征,基因复制和融合产生了α,β,γ分子,然后加上λ肽链进一步稳定了分子结构,再复制产生(α、β、γ、λ)2结构[5-
化学成份:
相思种子含相思子碱(ab
e)、相思子灵(ab
e)、下箴刺桐碱(hypapho
e),N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子(即下箴刺桐碱甲酯)(methyleste
ofN,N-dimethylt
methocatio
)、相思豆碱(P
i
e)、胆碱(choli
e)、胡芦巴碱(t
elli
e)、又含相思子毒蛋白(ab
)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,相思子凝集素Ⅰ、Ⅱ(A.P.AⅠ、Ⅱ)、蓖麻毒蛋白(
)、相思子甾醇(ab
)、相思子甾酮知(ab
)、角鲨烯(squale
e)β-香树脂醇(β-amy
)、环木菠萝烯酸(cycloa
ol)、豆甾醉(stigmaste
ol)、β-谷甾醇(β-sitoste
ol)、胆甾醇(choleste
ol)、菜油甾醇(campeste
ol)、5β-胆烷酸(5β-chola
icacid)、相思子酸(ab
ussicacid)、槐花二醇(sopho
adiol)、槐花二醇-22-O-乙酸酯(sopho
adiol-22-O-acetate)、常春藤皂甙元甲酯(bede
i
)、槐花皂甙Ⅲ甲酯(kaikasapo
Ⅲmethyleste
)、相思子皂醇J(ab
olJ)、三甲基色氨酸(t
yptopha
)、相思子素(ab
)、相思子素-2-O-芹菜糖甙(ab
-2-O-apioside)、半乳糖(galactose)、阿拉伯糖(a
ose)、木糖(xylose)、多糖(polysaccha
ide)及黄酮类化合物[5]。
种子皮中含%-%没食子酸(gallicacid)、相思子甙(ab
i
)、木糖葡萄糖基飞燕草素(xyloglucosyldelPhi
)和对-香豆酰没食子酰基葡萄糖基飞燕草素(p-couma
idi
)、种仁中还含有相思子黄酮(ab
i
)、去甲氧基矢车菊黄酮素-7-O-芸香糖甙(de**ethoxyce
eidi
-7-O-
oside)、木犀草素(luteoli
)、荭草素(o
ti
)、异荭草素(isoo
ti
);种子灰分中含铁(Fe)、铝(Al)、钙(Ca)、硅(Si)、镁(Mg)、硫酸盐(SO2-4)及磷酸盐(PO3-4)
主要价值:
(1)、装饰
相思子的种子质地坚硬,色泽华美,红艳持久,可做装饰品,但有剧毒。
(2)、医用
外用治皮肤病;根、藤入药,可清热解毒和利尿。种子(相思子):辛、苦,平。有毒3催吐,驱虫,拔毒消肿。用于疥癣,痈疮。根(相思子根)、茎叶(相思藤):生津,润肺,清热,利尿。用于咽喉痛,肝炎,咳嗽痰喘。
【德昂药】玉格热:功用同景颇族《德宏药录》。【景颇药】Myitbu
uq:根、藤、叶治咽喉肿痛,肝炎《德宏药录》。
【彝药】义莫聂能色:种子治便秘;根治久治不愈的尿道感染《滇省志》。成熟果实治便秘腹胀《哀牢》。
【藏药】种子用于妇科病,难产,月经不调,痞块《滇省志》。搭居:种子治妇科病,胆腑痞块《中国藏药》。达据:种子治经脉损伤,经脉阻滞,肝痞瘤,六腑痞瘤,难产,胎衣不下,妇女病《藏本草》。
【蒙药】哈日乌兰一布日其格:种子外用治癣疥,痈疮,湿疹《蒙药》。
【维药】恰西木乎鲁斯:种子用于精神不振,思绪烦躁,气虚阳萎《维药志》。
物种区分:
红豆在植物学上是一个大类,至少涉及三种植物:赤豆(学名:Vig
gula
is)、海红豆(学名:Ade
the
i
aL.va
.mic
ma)和相思子(学名:Ab
ecato
ius)。这是同科不同属的三类植物。
兹略述如下:
1.藤本相思子,(种子半红半黑)
相思子(Ab
ecato
ius):豆科。木质藤本。枝细弱。春夏开花,蝶形花冠,常淡红或紫色,总状花序。荚果长椭圆形。种子宽卵形,上端朱红色,下端黑色。分布于亚洲热带;中国南部亦产。种子学名鸡母珠,有剧毒,常用为中药材。
2.常绿乔木红豆树,别名相思树,真正的红豆、相思豆(种子全红)
红豆树(O
mosiahosiei):豆科。乔木。春季开花,蝶形花冠,白色或淡红色,圆锥花序。荚果木质,长椭圆形,种子鲜红色,光亮。产于中国中部和华东地区,供观赏;木材坚重,红色,花纹美丽,为优良的雕刻和细木工用材。
3.落叶乔木海红豆,别名相思树,真正的红豆、相思豆(种子全红)
海红豆(Ade
the
i
a):亦称“相思格”、“相思树”、“孔雀豆”。豆科。落叶乔木。花小,白色或淡黄色,成狭窄的总状花序。荚果成熟时弯曲旋卷。种子凸镜形,鲜红色。产于菲律宾、越南、马来西亚、印度尼西亚、印度、斯里兰卡;亦见于中国广东、海南、广西、云南以及喜马拉雅山东部。木材坚硬,心材纹理略粗,耐水湿。为优良造船用材,又可作建筑、家具、**等用材。种子用为装饰品。
4.赤豆,又名红豆,是蔬食红豆,与爱情和相思无关(种子赤红)
赤豆(Phaseolusa
is):又名“赤小豆”、“小豆”。豆科。一年生草本。花黄或淡灰色。荚果无毛,种子椭圆或长椭圆形,一般为赤色。原产于亚洲;中国栽培较广。种子富含淀粉、蛋白质和B族维生素等,可作粮食和副食品,并可供药用。
5.台湾相思树,不长相思豆(种子深褐色)
台湾相思树(Acaciaco
fusa):豆科。常绿乔木。高可达15米。4~10月开花,头状花序,花金黄色。荚果带状,扁平。种子深褐色,有光泽。分布于中国台湾、福建中部以南和广东、海南的丘陵、平原酸性土地。木材坚实、细致、耐久,供建筑及制农具用。树批可提栲胶。又为华南地区的行道树、观赏树。
6.红豆杉,非属豆科,与红豆毫不相干(种子全红)
红豆杉(Taxuswallichia
azucc):红豆杉科。常绿乔木。小枝至秋季变黄绿色或淡红褐色。种子扁卵形,两侧各有一不明显的棱背,围有红色肉质杯状假种皮。为中国特有树种,分布于甘肃、陕西、湖北以及四川、云南。木材可作建筑、舟车、家具、器具等用材;种子榨油。
按《中国植物志》分类,赤豆列在豆科蝶形花亚科豇豆属中;相思子列在豆科蝶形花亚科相思子属中;海红豆列入豆科含羞草亚科海红豆属。赤豆是直立或缠绕草本,为常见食材之一。相思子多为藤本植物,有少部分为攀援灌木或灌木。海红豆为落叶乔木,高5-20余米。
中国唐代诗人王维那首著名的《相思》“红豆诗”,在中国文学中常被作为思念的象征,王维的诗句和传说里的“相思豆”并不一定就是相思子。中国南方类似的植物有赤豆、相思子和海红豆,都能结出明艳亮红的种子。具体是其中的哪一种,还有待考证,植物学界也没有明确的答案。
植物文化:
相传汉代闽越国有一男子被强征戍边,其妻终日望归。后同去者归,惟其夫未返,妻念更切,终日立于村前道口树下,朝盼暮望,哭断柔肠,泣血而死。树上忽结荚果,其籽半红半黑,晶莹鲜艳,人们视为贞妻挚妇的血泪凝成,称为“红豆”,又叫“相思子”。
唐代诗人王维有诗:“红豆生南国,春来发几枝。愿君多采撷,此物最相思。”诗人根据故事借物抒情表达相思,委婉含蓄,成为千古传诵的名诗。
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